Cuphead es un juego clásico de run & gun fuertemente centrado en las batallas contra jefes. Inspirado en los dibujos animados de los años 30, los efectos visuales y su audio se crearon minuciosamente con las mismas técnicas de la era, es decir, la animación tradicional dibujada a mano del cel, fondos de la acuarela, y grabaciones originales del jazz.
Se puede jugar como Cuphead o Mugman (en un solo jugador o cooperativa local) mientras se atraviesa mundos extraños, se adquiere nuevas armas, se aprende poderosos movimientos estupendos y sedescubre secretos ocultos mientras se intenta pagar una deuda con el diablo.